Первым завоевателем наших предков Вятичей считается великий князь Святослав Игоревич (964, 966гг.). Двукратная победа Святослава не привела Вятичей к совершенной покорности и зависимости от русских князей.
Сыном Святослава великим князем Владимиром были предприняты еще два похода против Вятичей (981-982гг.). Но и после походов Владимира Святого Вятичи не вошли надлежащим образом в состав Русского государства, а лишь платили дань, за которой ходил сам князь со своею дружиной.
Великому князю Владимиру Мономаху пришлось дважды ходить на Вятичей (1080-1081гг.). В «Поучении» эти походы он относит к своим военным подвигам. Полное и окончательное утверждения русского владычества относится к началу XII века, когда земля Вятичей, а вместе с нею и город Карачев, вошли в состав Северского княжества.
Время основания города неизвестно. Он мог быть основан в X веке, как один из южных пограничных центров Вятичей или в XI веке, как опорный пункт в ходе государственного освоения «Земли Вятичей». Существует легенда: в 30 км от Карачева у села Девять Дубов располагалось гнездо Соловья-разбойника, где насмерть бился он с богатырём Ильёй Муромцем.
Первое упоминание города Карачева в Русских Летописях относится к 1146 году. Карачев принадлежал потомкам Новгород-Северского князя Олега Святославича. Его сын, Святослав Ольгович, во время междоусобной войны с великим князем Изяславом Мстилавичем отступает к Карачеву и дает сражение под Карачевым, где разбивает трех тысячный отряд противника. Но силы противоборствующих сторон были не равны, и князь Святослав оставляет Карачев, уходит к своему союзнику Юрию Долгорукому. С именем Святослава Ольговича связано первое летописное упоминание о Москве. Долгорукий приглашает Святослава: «Приди ко мне брате, в Москов». А Карачев переходит во владение племянника Святослава – Святослава Всеволодовича, которым он владел до 1155г., а затем с 1165 по 1194гг. после смерти князя Святослава Ольговича. Сыновья Святослава Ольговича, Игорь и Всеволод, прославились походом на половцев в 1185г., описанным в «Слове о полку Игоревом».
Став великим князем Святослав Всеволодович оставил за собой Карачев на праве личной собственности. Об этом говорят Русские летописи в 1185 и 1194 годах.
В 12 веке в Карачеве был построен каменный храм. Карачевцы, в составе черниговской и трубчевской дружин, участвовали в битве с татарами на р. Калке в 1223г.
В 1246г., через 100 лет после первого упоминания о нем, Карачев становится центром Карачевского удельного княжества. Во главе которого, князь Мстислав Михайлович – сын Черниговского князя Михаила Всеволодовича причисленного русской церковью к лику святых. В состав Карачевского княжества входила территория современных Смоленской, Калужской, Орловской, Липецкой областей. Население княжества составляло около 100 тысяч человек.
В 1275г. разорительный набег литовцев на Карачев доносит до нас летопись.
В 1310г. Карачев попадает на страницы летописей в результате междоусобной войны Брянского и Смоленского князей. Эта война закончилась гибелью Смоленского и Карачевского князей и разорением татарами Брянска и Карачева. В то время Карачевским князем был Святослав Мстиславич. Междоусобные войны не стихали.
В 1339г. Карачевский князь Василий Пантелеевич убивает в г. Козельске своего дядю князя Звенигородского Андриана, который являлся зачинщиком ссоры за право владеть Карачевским княжеством.
Ослабленное междоусобицами Карачевское княжество с 1339 по 1372гг. завоевывает Великое княжество Литовское.
8 сентября 1380 года – участие карачевчев в Куликовской битве.
1399 год – участие карачевцев в битве с татарами на р. Ворскле.
15 июля 1410г. – участие карачевцев в Грюнвальдской битве.
1452г. – первое упоминание о монастыре Рождества Пресвятой Богордицы в Одрине.
1500г. – население Брянщины, а вместе с ним и Карачев, присягнуло московскому государю Ивану III.
1503 год – заключен договор с Великим княжеством Литовским.
Литовцы и татары еще двести лет будут воевать Карачевские земли.
В 50-е годы шестнадцатого века на южных границах страны строятся укреплённые линии, состоящие из городов, острогов и острожков, соединённых между собой валами. Город Карачев был важным звеном передовой линии и имел значительные укрепления.
1565г. – татары под предводительством Девлет-Гирея опустошили восточные пределы Карачевского уезда.
1585г. – первое упоминание о Карачевском Воскресенском монастыре Тихоновой пустыни.
1607г. – Лжедмитрий в Карачеве.
1 августа 1609г. – преставление святого Тихона Карачевского.
1610-1617гг. – борьба карачевских служилых людей против польско-литовских интервентов, отрядов Лисовского и крымских татар.
В 1616 году польско-литовские отряды вновь захватили Карачев. Прибывшие из Москвы войска разграбили захватчиков и изгнали их. Город лежал в развалинах. Жителей на посаде осталось три человека и 49 защитников – служилых людей.
1618г.— Деулинское перемирие, закрепившее присоединение Карачева к Московскому государству. Думные бояре в октябре 1618 года приговорили город Карачев упразднить, а оставшихся жителей перевести в город Болхов.
1621г. начало восстановления Карачева. Стародубские люди в Карачеве.
В мае 1625 года по указу царя Михаила Федоровича наш город был пожалован патриарху Филарету. В Карачев начали возвращаться жители. Постепенно он застраивался.
1621-1627гг. – строительство 10-ти деревянных церквей в Карачеве.
1654г. – через Карачев по пути в Москву проезжал антиахийский патриарх Макарий. Его сын архимандрит Павел Алеппский оставил описание Карачева того времени.
1662-1668гг. крымские татары нападали на селения Карачевского уезда, но были разбиты русскими воеводами и отступили.
1686г. – на средства государей Петра и Иоана Алексеевичей, соправительницы Софьи в Карачеве строится каменная церковь Введенского девичьего монастыря.
1697г. - на средства великой княжны Татьяны Михайловны в Карачеве строится церковь Воскресения мужского монастыря Тихоновой пустыни.
По указу Петра первого в 1708 году город Карачев вошёл в состав Киевской губернии.
1754г. – императрица Елизавета Петровна брала икону «Страстная» Введенского монастыря города Карачева, молилась и по преданию исцелилась от глазной болезни. Икону возвратила и пожертвовала две тысячи рублей на монастырские строения.
В 1779 году Карачев становится уездным городом вновь образованной Орловской губернии.
16 августа 1781 года городу Карачеву пожалован Герб. «В верхней части французского щита герб города Орла: в синем поле белый город с красными кровлями. На триумфальных воротах которого сидит чёрный орёл с золотой короной на голове; в нижней части щита – в серебряном поле сноп распустившегося мака, связанного золотой перевязкой, которого в окрестностях сего города в полях довольно сеют и оным торгуют».
В 1785 году в Карачеве открылась первая школа — духовное училище, утверждённое по инициативе местного духовенства.
1781г. – член РоссийскойАкадемии наук Василий Зуев из Санкт-Петербурга в Херсон. Им был описан город Карачев.
1786г. – драматург Д. И. Фонвизин останавливался в Карачеве у купца Масленникова.
В 1789 году, согласно указу Екатерины II в городе было открыто ещё одно учебное заведение – малое народное училище, в стенах которого обучалось около 70 воспитанников.
1805г. – через Карачев из Москвы в Малороссиюедет граф А. К. Разумовский. Сопровождавший его немец Оттон фон Гун оставил описание Карачева.
К началу девятнадцатого века в Карачеве насчитывается 4700 жителей. В уезде широко развивается верёвочное и канатное производство. Продукция пеньковой промышленности вывозится за границу.
Небольшой уездный город наш славился храмостроительством. Церкви украшали его архитектуру, придавая ему неповторимый облик русского купеческого православного города.
В плане Карачева 1808 года числилось одиннадцать храмов в черте города и Воскресенская церковь за рекой Снежетью (на Бережке).
1812г. – участие карачевцев в войне с Наполеоном.
1814г. – уроженец Карачева купец Иван Яковлевич Сытин начал печатать книги в Орле.
7 сентября 1823г. город Карачев посетил государь император Александр I. Он останавливался в доме купца Шестакова.
1854-1855гг. – участие Карачевцев в Крымской войне.
1854г. – И. С. Тургенев посещает Карачев.
1868г. – начало движения по первой железной дороге через Карачев от Орла до Витебска.
1871г. – открытие учительской семинарии в Карачеве.
Главная улица Карачева – Козельская (ныне Советская) была застроена кирпичными двухэтажными купеческими особняками. С этой улицы начинался торговый путь на Козельск и дальше на Москву.
1894-1914гг. – в Карачеве расквартирована 36-я Артиллерийская бригада 36-й пехотной дивизии.
1923г. – Карачев посетил народный комиссар здравоохранения Семашко. Его выступление в селе Вельяминово было направлено на коллективизацию сельского хозяйства.
Великая Отечественная война стала трагической страницей в истории города. Фашистские танки ворвались в город 5 октября 1941 года.
Летом 1942 года в Карачеве была создана подпольная организация, объединявшая около 20 человек. 15 августа 1943 года в ходе упорных боёв части Советской армии освободили город. «Воистину можно сказать: здесь был город Карачев» - писал Константин Федин.
Карачев прошёл долгий путь города – воина, неоднократно становился ареной ожесточённых боёв. 36 раз возрождали карачевцы свой город из развалин и пепла.
С 5 июля 1944 года Карачев вошел в состав новообразованной Брянской области.
Заведующий Карачевским
Краеведческим музеем С. В. Глотов